piątek, 06 grudzień 2019 08:04

Glifosat – nie taki straszny, jak go malują?

Napisane przez dr Róża Hamera-Fałdyga


Pobierz załącznik:
Oceń ten artykuł
(0 głosów)

Glifosat, którego właściwa nazwa chemiczna to N-(fosfonometylo)glicyna, to substancja aktywna herbicydów dolistnych, stosowanych do ochrony upraw ogrodniczych oraz rolniczych. Należy do grupy aminofosfonowych analogów naturalnego aminokwasu – glicyny, a jego nazwa zwyczajowa jest skrótem pochodzącym od chemicznych nazwy substancji: glycine oraz phosphonate.

Glifosat jest używany ponad 40 lat, jednakże dopiero wraz z rozwojem możliwości inżynierii genetycznej i opracowaniem modyfikowanych genetycznie roślin zaczął być szeroko stosowany w rolnictwie. Obecnie jest herbicydem najczęściej wykorzystywanym na świecie, a wraz z popularnością oprócz zwolenników, przybyło mu także zagorzałych przeciwników. Coraz częściej pojawiają się też wątpliwości, czy glifosat jest środkiem bezpiecznym dla ludzi i jakie będą dla nas konsekwencje jego użycia? Czy glifosat to cudowny herbicyd czy „cichy zabójca” ludzi?

Szczypta historii

Glifosat został po raz pierwszy otrzymany w 1950 r. przez szwajcarskiego chemika Henry'ego Martina, który pracował dla firmy Cilag, jednak jego praca nigdy nie została opublikowana.
Rysunek 1. Wzór chemiczny N-(fosfonometylo)glicyny (glifosatu)

glifosat rys 1 KW 4 2019

Dopiero w 1964 r. koncern Stauffer Chemical opatentował środek jako chelator chemiczny, gdyż glifosat bardzo dobrze wiąże i usuwa minerały, takie jak wapń, magnez, mangan, miedź i cynk. Nieco później, w 1970 r., glifosat został niezależnie odkryty w Stanach Zjednoczonych w Monsanto Company. Chemicy tej firmy otrzymali około 100 pochodnych kwasu aminometylofosfonowego jako potencjalnych środków zmiękczających wodę. Podczas badań stwierdzono, że dwie z nich mają słabą aktywność chwastobójczą, a chemik John E. Franz, pracujący dla Monsanto, podjął próbę wytworzenia analogów o silniejszym działaniu chwastobójczym. Glifosat był trzecim stworzonym przez niego analogiem. Za swoje odkrycie Franz otrzymał w 1987 r. Narodowy Medal Technologii Stanów Zjednoczonych oraz Medal Perkina w 1990 r.
Firma Monsanto opracowała i opatentowała użycie glifosatu do zabijania chwastów na początku lat 70. i po raz pierwszy wprowadziła go na rynek w 1974 r. pod nazwą Roundup. Chociaż początkowy patent wygasł w 1991 r., to Monsanto zachowało wyłączne prawa w USA do czasu wygaśnięcia patentu na zawartą w herbicydzie sól izopropyloaminową, co nastąpiło we wrześniu 2000 r. Przez długi czas Monsato miało monopol na herbicyd, a ze względu na szybkie i skuteczne działanie glifosatu jego ilość stosowana na całym świecie stale rosła, a wpływy firmy były coraz większe.

W 2008 r. Stephen O. Duke i Stephen B. Powles, australijscy eksperci ds. badań naukowych w dziedzinie badań rolnych Departamentu Rolnictwa Stanów Zjednoczonych, opisali glifosat jako „praktycznie idealny” środek chwastobójczy. Natomiast w 2010 r. Powles stwierdził, iż „glifosat należy do 100-letniego odkrycia, które jest równie ważne dla niezawodnej produkcji żywności na świecie, jak penicylina do walki z chorobą”. W kwietniu 2017 r. rząd kanadyjski oświadczył, że glifosat jest najczęściej stosowanym herbicydem w Kanadzie.
Dzisiaj glifosat jest jednym z najpopularniejszych środków chwastobójczych nie tylko w Ameryce Północnej, ale również w Europie. Na podstawie informacji z początku lipca bieżącego roku, zamieszczonych na stronie Ministerstwa Rolnictwa w Polsce, glifosat występuje w 83 preparatach dopuszczonych do sprzedaży. Są to m.in. Roundup (19 rodzajów sztandarowego produktu firmy Monsato), Avans Premium 360 SL, Kileo 400 SL, Dominator 360 SL, Orkan 350 SL, Sprinter 350 SL czy Raptor 263 SC.


Z chemicznego punktu widzenia...

N-(fosfonometylo)glicyna to białe, krystaliczne ciało stałe. Jako aminofosfonowy analog glicyny, podobnie jak wszystkie aminokwasy, istnieje w różnych stanach jonowych w zależności od pH. Zarówno grupa pochodząca z kwasu fosfonowego, jak i z kwasu karboksylowego mogą być zjonizowane, a grupa aminowa może być protonowana, wskutek czego substancja występuje jako seria jonów obojnaczych (schemat 1).

 

glifosat rys 2 KW 4 2019

Dzięki takiej budowie glifosat ma dużą hydrofilowość (powinowactwo do cząsteczek wody) i jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, nawet do 15,7 g/l w temperaturze pokojowej. Jest on również praktycznie nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych oraz niepalny.
W przemyśle jest otrzymywany głównie dwoma metodami. Pierwszą jest reakcja kwasu iminodioctowego z kwasem fosforowym (III) i kwasem chlorowodorowym (czasami tworzonym in situ przez użycie trichlorku fosforu) w zmodyfikowanej reakcji Mannicha i późniejsze utlenianie produktu pośredniego, które prowadzi do pożądanego glifosatu (schemat 2).

Schemat 2. Synteza glifosatu przy użyciu zmodyfikowanej reakcji Mannicha

glifosat rys 3 KW 4 2019

 

Natomiast druga metoda obejmuje syntezę typu ‘one-pot’. Glicynę i paraformaldehyd poddaje się reakcji w odpowiednim rozpuszczalniku organicznym (zazwyczaj trietyloaminie i metanolu) z wytworzeniem bishydroksymetyloglicyny, a następnie wprowadza się fosforyn dimetylu, co prowadzi do reakcji podstawienia grupy hydroksylowej jednej z dwóch grup hydroksymetylowych. Kolejny etap obróbki przy użyciu kwasu chlorowodorowego powoduje hydrolizę obu wiązań estru fosforanowego i pozwala na uzyskanie oczekiwanego produktu (schemat 3)...

 

 

Czytany 53 razy Ostatnio zmieniany poniedziałek, 13 stycznia 2020 11:44